Сюжет фильма «Улыбка Мона Лизы» рассказывает об учительнице-феминистке Кэтрин Энн Уотсон. Она оставила своего парня в Лос-Анджелесе, чтобы преподавать в женском колледже Уэллси, который находился в Массачусетсе.
Кэтрин хотела донести до своих студенток то, что они сами имеют право управлять своими жизнями и никто, кроме их самих. Она постоянно говорит студенткам, чтобы верили в себя и добивались своей цели, во что бы то ни стало. Если студентки будут придерживаться этих простых правил, то их ждёт отличное будущее и прогрессивная карьера. Кэтрин использует свои уроки, чтобы донести её ученицам, что женщины рождаются не только для того, чтобы быт матерями и домохозяйками. Кэтрин уверена, что роль женщин в обществе намного больше, чем все её представляли до этого. Однако, сам метод преподавания Уотсон не одобряет директор колледжа. Директором была женщина, которая считала, что Кэтрин не должна использовать свои уроки, как время, которое нужно использовать для того, чтобы лучше подружиться со студентками. И из-за этого Кэтрин получила замечание. Сейчас её работа в этом колледже висит на волоске.
